일단 제목부터 눈에 확 들어온다. 어째서 40살까지 못해봤을까? ^^; 주인공은 말하자면 첫 경험에 실패하면서부터 섹스에 대한 일종의 두려움이 생겨나면서부터 여성을 제대로 사귀지 못하고, 오타쿠같이 게임이나, 장난감 인형을 모으는데 취미를 들인다. 미국에선 어딜가나 차로 이동을 할텐데... 그는 자전거를 고집한다. 여러 가지 면에서 고집이 보인다. 그러다가 이베이에서 상품을 중계하는 여성을 만나고 그녀에게 첫눈에 반해버리지만, 심약한 그는 그녀에게 다가서지 못하고 이를 본 동료들이 그를 위해 여러 가지 도움을 빙자한 장난을 친다. 우여곡절끝에 그녀와 사귀게 되지만, 결국은 섹스가 문제가 되어 그녀와 대판싸우게 된다. 사랑하는 사람을 위하여 첫순결을 지킨다는 것이 쉽지만은 않겠지만, 정말로 사랑한다면 목숨..